Tak heran, ia pun kemudian menjadi pilot di TNI AD. 

Saat masih berdinas di militer, Glenny Kairupan tercatat pernah mengemban berbagai misi, seperti di Timor Timur, Aceh, Kalimantan Barat, dan Papua.

Baca juga: Profil Mayjen TNI Purn Soenarko, Pria Kelahiran Medan Loyalis Prabowo Kini Dukung Anies Baswedan

Jabatannya pun cukup mentereng.

Kala itu ia pernah menjabat sebagai Wakil Danrem Timtim (Danremnya Kiki Syanakri).

Lalu, ia juga pernah mendapat posisi sebagai Danrem 073 Makutaram Salatiga, Asisten Atase Pertahanan di Filipina, Danden Intel Kostrad, serta Assintel Divisi 1 Kostrad.

Kariernya semakin cemerlang ketika didapuk sebagai Staff Teritorial Angkatan Darat hingga Staff Intelijen di Badan Penegakan Keamanan dan Sistem Hukum ( Crisis Center) Departemen Pertahanan Keamanan selama masa krisis 1998.

Pada 1999, ia ditetapkan sebagai Penasehat Keamanan pada Satgas P3TT (Pelaksana Penentuan Pendapat di Timor Timur) yang membantu UNAMET (United Nations Mission in East Timor).

Baca juga: Profil Ari Dono Sukmanto, Eks Wakapolri Kumpulkan 700 Mantan Polisi Menangkan Prabowo Subianto

Kader Gerindra

Selepas pensiun menjadi anggota TNI aktif dengan pangkat Mayor Jenderal, Glenny Kairupan kemudian ikut terjun dalam dunia politik.

Ia lantas bergabung di Partai Gerindra, yang didirikan oleh Prabowo Subianto.

Di Gerindra, Glenny Kairupan tercatat menjabat sebagai Dewan Pembina.

Ia juga masuk dalam struktur Badan Pemenangan Nasional (BPN) Prabowo-Sandi selama Pilpres 2019 sebagai Direktur Penggalangan.

Pada Pemilihan Gubernur Sulawesi Utara 2015, Glenny Kairupan maju menjadi cawagub (calon wakil gubernur).

Baca juga: Profil La Ode Barhim, Jenderal Bintang Dua Caleg Gerindra Dikabarkan Meninggal Dunia

Ia disandingkan dengan Maya Rumantir. Mereka diusung Partai Demokrat dan Gerindra.

Namun, pasangan Maya Rumantir-Glenny Kairupan kalah oleh duet PDIP: Olly Dondokambey-Steven Kandouw.

Alhasil, usaha Glenny untuk menjadi orang nomor dua di Provinsi Sulawesi Utara periode 2016-2021 gagal total setelah menduduki peringkat tiga saja.